Drew Baylor is een succesvol ontwerper wiens leven in één dag dramatisch verandert. Hij verliest zijn baan omdat hij een product heeft ontworpen dat niemand wil kopen en direct daarop krijgt hij te horen dat zijn vader is overleden. In het vliegtuig op weg naar Elizabethtown, het geboortedorp van zijn vader waar hij tijdens familiebezoek overleden is, ontmoet Drew Claire, een levenslustige en eeuwig optimistische stewardess.